По словам композитора, «На улице Каштановой» — единственное произведение, которое он написал на заказ. В начале 1980-х артисту позвонил знаменитый поэт-песенник Игорь Шаферан со словами: «Меня попросили сочинить песню к юбилею Крымской области. Я набросал несколько строчек — послушай, пожалуйста». И зачитал Антонову свои незатейливые стихи. В них герой рассказывал о том, как ему нравятся небольшие улочки, от чьих «названий ласковых становится светлей». Вот лишь несколько таких улиц: Каштановая, Абрикосовая, Виноградная, Грушевая, Тенистая — причем, все они реально существуют.
Каштановая, Грушевая и Абрикосовая, например, находятся в Севастополе, Тенистая — в Евпатории, а Прохладная — в Керчи. Певцу лирика понравилась — он сразу же переписал строки себе на бумажку и буквально в течение часа положил на музыку. А вскоре будущий хит записали на студии. В этом артисту помог оркестр фирмы «Мелодия» — старейшей в России компании звуковой индустрии. Аранжировку сделали практически так же быстро, как и сочинили саму песню. Тогда ещё Антонов не предполагал, что композиция будет иметь успех: пластинка планировалась просто как подарок Крымской области.
